Мадессимо расположен на севере Италии и является частью известнейшего горнолыжного региона Вальтеллина. Зона катания Валькьявенна (Кьявенская долина), которой принадлежит курорт, раскинулась на территории живописной долины Валле-Сплуга, между перевалом Шплюгенпасс близ Швейцарии и южной провинцией Кьявенна.